商売のことで成功をおさめた忠敬は、49歳（1795年）になると隠居（いんきょ）して家や商売などのことを長男の景敬（かげたか）にまかせます。
　そして天文学を学ぶため、江戸へ出ます。江戸では、日本で一番の天文学の先生である高橋至時（よしとき）先生の門に入りました。学問をすることは、忠敬の永年の夢であったようです。
　忠敬は、19歳も年下の至時先生のもとで西洋暦学や天文学を熱心に学びます。忠敬はいつも、天体や暦学のことばかり考えていたので、親子ほども年のちがう至時先生や友人からは、推歩（すいほ：天文などのこと）先生と呼ばれていました。

　その時の日本では地球の形や大きさについて、はっきりした値を知りませんでした。
　推歩（すいほ）先生は、いつの日か正確な測量をして、それを知りたいと考えていたようです。そこで、深川黒江町の住まいから、ほぼ北の方向にある浅草橋にあった勤め先の暦局（天文台）間の距離を歩測で測り、それぞれの地点で天文観測をするなどして、地球の大きさを知るために必要な子午線（しごせん：地球の赤道に直角に交差する南北方向の円：1度の長さを360倍すれば、地球のおおよその大きさがわかる）1度の長さを求めました。

　しかし、「地球の正確な形と大きさを知るには、もっと長い距離を測る必要がある」と至時先生から助言（じょげん）されます。こうして忠敬は、子午線の１度の長さを正確に求める測量の旅に出かけるのです（1800年）。