忠敬には、兄と姉がいて三番目の子どもでした。6歳の時にはお母さんが亡くなります。そのとき忠敬のお父さんは、小関家の婿養子（むこようし）だったので、そのお嫁さんが亡くなったことで、お父さんは忠敬だけを小関家に残して実家の神保家へもどります。10歳の時には、忠敬もまた神保家にもどります。
　忠敬は、その小関家や神保家のあった九十九里海岸の近くの村で17歳（1763年）まで過ごしました。そののち、千葉県の香取市佐原にあった、伊能というつくり酒屋の、婿養子（むこようし）に入りました。
　
　伊能家は代々酒屋であり、名主もつとめていたのですが、そのころ商売は、あまりうまくいっていませんでした。
　しかし、忠敬が商売を始めると、昔のようにはんじょうしました。忠敬の力で、なんとかもり返したのです。とくに江戸へ出て、燃料する薪（まき）の問屋を始めたり、米の取引で成功したことが成功の原因でした。
　
　忠敬が38歳の1783年のころには、天候が悪いため食物がとれなくなる大飢饉（ききん）が3年も続きました。また、浅間山が大噴火するなどの災害も起きて、村々には生活に苦しむ人がたくさん出ました。
　その時、佐原村の名主（なぬし）になっていた忠敬は、食料がなくなって、こまった人々には食料を与え、病人には薬などを用意するなどして村人を助けました。